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Santa Cruz ha formado parte de 7 equipos donde su mayor estancia deportiva ha sido a nivel europeo, su palmarés fueron estando en el Bayern Múnich (8 temporadas) ganando la UEFA Champions League 2000-01, 5 Bundesligas, 4 Copas de Alemania, 1 Copa Intercontinental y un Mundial de Clubes, además ganó el Clausura con el equipo donde debutó, el Olimpia. El mediocampista de Bayern Múnich acertó 49 pases correctos y remató al arco 4 veces. Jack es un gran generador de faltas que puedan ser generadas para ocasiones de riesgo en el arco rival, ya sea con tiros libres o centros al área. Se puede desempeñar como mediocampista ofensivo, en el rol de mediapunta o como mediocentro organizador en un sistema de tres mediocampistas, y como extremo por izquierda en un sistema de tres atacantes, donde tiene libertad para encarar en su pierna buena y perfilarse para filtrar pases, decidir el timing de la jugada, juntar jugadores o rematar al arco. El 20 de mayo de 1992, consiguió junto a jugadores como Hristo Stoichkov, José Mari Bakero, Albert Ferrer, Ronald Koeman, Andoni Zubizarreta o Michael Laudrup, la primera Copa de Europa del Barça.
Grealish fue galardonado como el jugador sub-21 del año por la Asociación de Fútbol de Irlanda en marzo de 2015, donde anunció que se había tomado un descanso de los internacionales juveniles durante el año pasado para concentrarse en irrumpir en el primer equipo del Aston Villa, y que esperaba volver a jugar para Irlanda en un futuro próximo. Mientras jugaba en los equipos juveniles de Irlanda, se sabía que Inglaterra estaba detrás de él, incluso se lo convocó para el equipo sub-17 en 2011 a la edad de 15 años, una convocatoria que Grealish rechazó. El 5 de mayo de 2011 se anunció que Gündoğan firmó un contrato de cuatro años con el Borussia Dortmund. Tres días después, hizo su debut en la Champions League contra el Shakhtar Donetsk, camiseta celtic glasgow el cual fue su primer partido en el que jugó un partido completo con el primer equipo. Tres días después, consiguió una asistencia gracias al gol de Bernardo Silva cuando se enfrentaban contra el Nottingham Forest de local pero terminaron en un empate con el marcador 1 a 1. El 28 de febrero en el partido de la Quinta Ronda de la FA Cup, de nuevo consiguió una asistencia antes de que Kevin De Bruyne anotara un gol en el triunfo por 3 goles a 0 sobre Bristol City que lo llevaron a los cuartos de final.
En su primera titularidad cuatro días después, marcó dos goles en la primera mitad en una victoria por 7-1 sobre Guinea. En el primer partido del 2023, ha conseguido una asistencia gracias al gol de Riyad Mahrez cuando se enfrentaban al Chelsea ganando el encuentro por la cuenta mínima 1 a 0. El 14 de enero de 2023, durante en el clásico de Mánchester en donde se enfrentaba contra al Manchester United, ha marcado su segundo gol en la temporada y por primera vez anotando un gol en el derbi, pero terminaron perdiendo de visita por 2 goles a 1 en el Old Trafford en la segunda rueda de la fecha 20 en la Premier League. Cuando fundaron el club en aquel lugar, no tenían equipamiento, entonces escribieron una nota a la directiva del Nottingham Forest para obtener ayuda, y recibieron de regalo un equipo completo y una pelota. En octubre de 2014, Grealish se bajó de la convocatoria del equipo sub-21 de la República de Irlanda para un partido contra Noruega para jugar en un amistoso a puerta cerrada para su club Aston Villa, y el entrenador sub-21 de Inglaterra Gareth Southgate confirmó que la FA estaba monitoreando la situación del jugador.
Le costó alcanzar la titularidad en el primer equipo del Aston Villa, debido a que tuvo muchas etapas de irregularidad por sus problemas de conducta y lesiones. Se destaca por su habilidad para regatear y zafarse de defensores rivales siempre con la pelota controlada al pie y corta, es capaz de regatear en espacios reducidos, lo que lo lleva a recibir muchas faltas por partido. El neumotórax a tensión ocurre cuando la apertura que da pie a la entrada de aire en el espacio pleural funciona como una válvula de una sola dirección, aumentando la cantidad de aire presente en el espacio pleural sin que este pueda salir del territorio. Luego, en el segundo partido ante Escocia, jugó los 90′ en el empate 0 a 0. En el tercer choque del grupo y último, camiseta del inter de milán ingresó desde el banco de suplentes y asistió a Sterling para marcar el único gol del partido ante República checa.